お金があれば早期リタイアするか？

もちろんリタイアします。というか、しました。

お金があれば隠居しますか？ 【 カウンターゲーム 】より：

将来への金銭的な「不安」や社会から離れるような感覚の「不安」・・・こういうモノがリタイヤ後の生活に付き纏いそうな感じがするのですが実際にリタイヤした人はどうなのでしょうか？

金銭的な「不安」は、心の片隅にはあります。未来は冷酷なほど不確実で、今持っている資産が寿命よりも先に尽きてしまわないという保証はどこにもありませんからね。

でもそういう感情の大きさって、結局は性格次第じゃないですかね。客観的にまったく同じ状況に置かれても、とことん不安に感じる人から底抜けに楽観的な人まで、いろんな人がいます。幸い私の場合は楽観的なほうなので、金銭的不安が生活に付き纏っているとまで感じたことはありません。

それに、単に「不安があるから～しない」という手っ取り早い思考パターンは、結果オーライなこともありますが、正しくないことも少なくありません。
例：　墜落しないという保証はないから飛行機で移動するのは不安だ　⇒　車で移動すれば安心
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人は本能的に不安を感じやすい生き物なので、少し楽観的なほうに寄っているぐらいでちょうどいいんじゃないかと思っています。

あと、「社会から離れるような感覚の不安」と書かれていますけど、それも私にはない感覚です。現役時代から「会社＝社会」な人間ではなく、会社の外にいる人達ともつながりはありました。リタイアすることによって、会社でビジネス上の付き合いのみだった人たちとのつながりが切れただけです。なので、リタイアしたら社会から離れるという感覚が私にはよくわかりません。

まだ若い頃、仕事を辞めて次の職場を探すまでの間、およそ１ヶ月程度ですが車ひとつでチョットした旅にでました
宮崎県や鹿児島あたりまでの旅で海岸沿いに車を停めて寝たりして・・・。
でも最後の方は楽しさや新鮮さよりも・・・そろそろ帰ろうかなぁ・・・なんて考えたりした記憶があります

まあ、1ヶ月も家を離れると確かに帰りたくなりますね。やっぱり我が家が一番快適ですから。
でも、職場に戻りたいなんて考えたことは一度もないです。長期休暇が終わりに近づいたときも、この休暇がずっと続けばいいのにと思いました。

現在も、労働は私のやりたくないことリストの筆頭に居座り続けています。

結局、リタイアして幸せになれるかどうかは、不安のあるなしよりも、どれだけ仕事が好きかに依るんじゃないかと思います。余暇よりも仕事が好きな人にとっては、リタイアしたって何も良いことはないでしょう。